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ACIDO ADIPICO

ACIDO ADIPICO (1,4-butanedicarboxylic to-ta) NOEP (CH2)4COOH, dicono. 146.14; bestsv. cristalli; m. pl. 153 ° C, t. Kip. 265 ° C / 100 mmHg v.; facilmente sublimato; d4 18 1.344; t. Dicembre 210-240 ° C; (MPa * s) 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); 13,47 * 10 -30 C * m; N °brucerà-2800 kJ / mol, H 0 pl, 16,7 kJ / mol, H 0 spagnolo 18,7 kJ / mol; K1 3,70 * 10 -5, K25.3 * 10 -6 (25 ° C). P-rimness in acqua (g per 100 g): 1,44 (15 ° С), 5,12 (40 ° С), 34,1 (70 ° С). Sol. in etanolo, in etere limitato.

L'acido adipico ha tutta la sostanza chimica. La caratteristica di Saint-car degli acidi carbossilici. Forme sali, la maggior parte delle soluzioni di to-rykh. nell'acqua È facilmente esterificato in mono- e diesteri. Con i glicoli si formano i poliesteri. Sali ed esteri dell'acido adipico chiamati. adipina (vedi tabella). Quando l'interazione. con NH3 e ammine, l'acido adipico dà i sali di ammonio, che vengono trasformati durante la disidratazione. in adipamides. Con diammine, l'acido adipico forma poliammidi, con NH3 alla presenza di catalizzatore a 300-400 ° C-adiponitrile.

Con il calore l'acido adipico con anidride acetica forma una polianidride lineare BUT [-CO (CH2)4COO]nH, per distillazione di cui a 210 ° C, si ottiene un ciclico instabile. anidride (f -la I), rotolando nuovamente a 100 ° C nel polimero. Sopra 225 ° C, l'acido adipico ciclizza a ciclopentanone (II), che è più facilmente ottenuto dalla pirolisi del Ca adipinato.

Nell'acido adipico prom-sti prendi hl. arr. ossidazione a due stadi del cicloesano. Nel primo stadio (ossidazione in fase liquida con aria a 142-145 ° C e 0,7 MPa) si ottiene una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene separata mediante rettificazione. Il cicloesanone è usato per produrre caprolattame. Il cicloesanolo viene ossidato con HNO al 40-60%3 a 55 ° C (cat. -NH4VO3); resa in acido adipico del 95%.

L'acido adipico può anche essere ottenuto: a) per ossidazione di cicloesano con 50-70% di HNO3 a 100-200 ° C e 0,2-1,96 MPa o N2O4 a 50 ° C; b) ossidazione del cicloesene da ozono o HNO3; c) da THF secondo lo schema:

d) carbonilazione di THF ad anidride adipica, da cui2Oh, per quello...

90% del prodotto per voi), suoi esteri, poliuretani; pishch. additivo (dà un sapore aspro, in particolare nella produzione di bevande analcoliche).

Proprietà fisiche e chimiche dell'acido adipico

ABSTRACT

"Acido adipico"

1. Proprietà fisiche e chimiche dell'acido adipico. 4

2. L'importanza della produzione. L'uso di acido adipico. 6

3. Metodi per ottenere l'acido adipico. 7

4. Sviluppo della produzione di acido adipico e aspetti tecnologici moderni. 10

5. Produzione di acido adipico mediante ossidazione del cicloesanolo. 11

6. Metodi periodici e continui per la produzione di acido adipico. 18

Tipo tubolare del reattore. 21

Elenco di letteratura usata. 25

introduzione

L'acido adipico è uno dei prodotti più importanti dell'industria chimica.

Il principale campo di applicazione dell'acido adipico è la produzione di resine poliammidiche e fibre poliammidiche e questi mercati sono stati a lungo formati e stanno vivendo una forte concorrenza da poliestere e polipropilene.

L'uso di acido adipico è in aumento nella produzione di poliuretani. Ora i tassi di crescita della produzione e del consumo di poliuretani superano i tassi di crescita della produzione e del consumo di poliammidi, in particolare le fibre poliammidiche. In Ucraina e in Russia, la produzione propria di acido adipico è ancora assente, sebbene ci siano condizioni molto favorevoli per questo: si sviluppa una base di risorse (cicloesanolo, cicloesanone, acido nitrico), ci sono grandi consumatori di prodotti finali (plastificanti, monomeri). Il fabbisogno futuro di acido adipico è stimato in diverse decine di migliaia di tonnellate all'anno. [2]

Quindi, l'acido adipico è una materia prima strategicamente ed economicamente importante nella produzione di poliesametilene adipinamide (

90% dell'acido prodotto), suoi esteri, poliuretani; additivo alimentare (conferisce un sapore aspro, in particolare nella produzione di bevande analcoliche). Cioè, i prodotti a base di acido adipico sono ampiamente utilizzati nella produzione di poliammidi, plastificanti, poliesteri, resine poliestere per PU, schiuma PU, nella lavorazione industriale del vetro, nell'industria elettronica ed elettronica radio, nella produzione di disinfettanti, nell'industria alimentare e chimico-farmaceutica, in ottenendo vernici e smalti, solventi, composizioni autopolimerizzanti.

Questo documento copre lo sviluppo e lo stato di produzione dell'acido adipico, gli aspetti ambientali della produzione, le sue proprietà fisico-chimiche e le sue applicazioni. [7]

Proprietà fisiche e chimiche dell'acido adipico

Acido adipico (acido esaedicoico) HOOS (CH2)4COOH - acido carbossilico terminale dibasico. Ha tutte le proprietà chimiche caratteristiche degli acidi carbossilici.

Tabella numero 1. Proprietà fisiche e chimiche dell'acido adipico

Proprietà chimiche degli acidi adipici

Formula vera, empirica o grossolana: C6H10O4

Peso molecolare: 146,142

Acido adipico (acido esaedicoico) HOOS (CH2)4COOH - acido carbossilico terminale dibasico. Ha tutte le proprietà chimiche caratteristiche degli acidi carbossilici. Forma sali, la maggior parte dei quali sono solubili in acqua. È facilmente esterificato in mono- e diesteri. Con i glicoli si formano i poliesteri. I sali di acido adipico sono adipati. Quando si interagisce con NH3 e le ammine danno i sali di ammonio che, una volta disidratati, si trasformano in adipamidi. Con diammine forma poliammidi, con NH3 in presenza di un catalizzatore a 300-400 ° C, adipodonitrile.

Nell'industria, l'acido adipico è prodotto principalmente dall'ossidazione a due stadi del cicloesano. Nel primo stadio (ossidazione in fase liquida con aria a 142-145 ° C e 0,7 MPa), si ottiene una miscela di cicloesanone e cicloesanolo:
2C6H12 → 3 / 2O2,t, p, kat: Co (C17H35COO)2 → C6H11OH + C6H10O
che è condiviso dalla rettifica. Il cicloesanone è usato per produrre caprolattame. Il cicloesanolo viene ossidato dal 40-60% di HNO3 a 55 ° C (catalizzatore - NH4VO3); la resa in acido adipico in questo metodo di produzione è

95%:
C6H11OH + 2O2 → HNO3,kat: NH4VO3 → COOH (CH2)4COOH
Un metodo promettente per la produzione di acido adipico è la bicarbonilazione del butadiene.

Tecniche di sintesi di laboratorio

L'acido adipico con una buona resa può essere ottenuto ossidando cicloesanolo o cicloesanone con ossido di cromo (VI), dicromato di potassio o bicromato di sodio in presenza di acido solforico:
3C6H11 + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC- (CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11 + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC- (CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 19H2O
La sostanza organica dovrebbe essere aggiunta a gocce all'ossidante, poiché questa reazione produce molto calore.

Altri possibili metodi per ottenere

L'acido adipico può anche essere ottenuto nei seguenti modi:

  • Ossidazione del cicloesano con HNO al 50-70%3 a 100-200 ° C e 0,2-1,96 MPa o N2O4 a 50 ° C:
    C6H12 + 2,5O2 → t, HNO3/ N2O4 → COOH (CH2)4COOH + H2O
  • Ossidazione del cicloesanone con ozono o HNO3:
    C6H10O → O3HNO3 → COOH (CH2)4COOH
  • Carbonilazione di THF ad anidride adipica, da cui l'azione di H2O prendi l'acido:
    (CH2)4O + 2CO + H2O → t, p, Ni (CO)4 → COOH (CH2)4COOH

L'acido adipico è una materia prima nella produzione di poliesametilene adipinamide (

90% dell'acido totale prodotto), suoi esteri, poliuretani; E355 additivo alimentare per dare sapore aspro ai prodotti alimentari (in particolare, nella produzione di bevande analcoliche). È il componente principale di vari disincrostanti chimici. Viene anche utilizzato per rimuovere il materiale adesivo residuo dopo aver riempito i giunti tra le piastrelle di ceramica.

Produzione mondiale di acido adipico - oltre 2,6 milioni di tonnellate / anno (dal 2012).

Sintesi e proprietà dell'acido adipico (pagina 1 di 4)

Federal Education Agency

Istituto educativo statale di istruzione professionale superiore

Samara State Technical University

Dipartimento: "Chimica organica"

"SINTESI DELL'ACIDO ADIPINICO"

1.1. Proprietà dell'acido adipico

1.2. Uso di acido adipico

1.3. Sintesi dell'acido adipico

2. Revisione letteraria. Metodi per la produzione di acidi dicarbossilici e policarbossilici

2.1. Carbossilazione e alcossicarbossilazione

2.2. Reazioni di condensazione

2.3. Le reazioni di Michael

2.4. Metodi ossidativi

3. Tecnica sperimentale

1. Introduzione

1.1. Proprietà dell'acido adipico

Acido adipico (acido 1,4-butanedicarbossilico) HOOC (CH2 )4 COOH, peso molecolare 146,14; cristalli incolori; m. pl. 153 ° C, t. Kip. 265 ° C / 100 mm Hg v.; facilmente sublimato; d4 18 = 1,34; t decomposizione 210-240 ° C;

L'acido adipico ha tutte le proprietà chimiche caratteristiche degli acidi carbossilici. Forma sali, la maggior parte dei quali sono solubili in acqua. È facilmente esterificato in mono- e diesteri. Con i glicoli si formano i poliesteri. I sali e gli esteri dell'acido adipico sono chiamati adipati. Quando si interagisce con NH3 e ammine, l'acido adipico produce sali di ammonio che, una volta disidratati, vengono convertiti in adipamidi. Con diammine, l'acido adipico forma poliammidi, con NH3 in presenza di un catalizzatore a 300-400 ° C - adipodonitrile.

Quando riscaldato, l'acido adipico con anidride acetica forma una polianidride lineare BUT [-CO (CH2 )4 COO]n H, la cui distillazione a 210 ° C è ottenuta anidride ciclica instabile (formula I), rotolando nuovamente a 100 ° C nel polimero. Sopra 225 ° C, l'acido adipico ciclizza a ciclopentanone (II), che è più facilmente ottenuto dalla pirolisi di calcio adipinato.

Nell'industria, l'acido adipico è prodotto principalmente dall'ossidazione a due stadi del cicloesano. Nel primo stadio (ossidazione in fase liquida con aria a 142-145 ° C e 0,7 MPa) si ottiene una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene separata mediante rettificazione. Il cicloesanone è usato per produrre caprolattame. Il cicloesanolo viene ossidato con HNO al 40-60%3 a 55 ° C (catalizzatore NH4 VO3 ); resa in acido adipico del 95%.

L'acido adipico può anche essere ottenuto:

a) ossidazione del cicloesano con 50-70% di HNO3 a 100-200 ° C e 0,2-1,96 MPa o N2 O4 a 50 ° C;

b) ossidazione del cicloesene da ozono o HNO3 ;

c) da THF secondo lo schema:

g) carbonilazione di THF ad anidride adipica, da cui l'azione di H2 Oh, prendi l'acido.

1.2. Uso di acido adipico

Il principale campo di applicazione dell'acido adipico è la produzione di resine poliammidiche e fibre poliammidiche e questi mercati si sono formati da molto tempo e stanno vivendo una forte concorrenza da poliestere e polipropilene [1].

L'uso di acido adipico è in aumento nella produzione di poliuretani. Ora i tassi di crescita della produzione e del consumo di poliuretani superano i tassi di crescita della produzione e del consumo di poliammidi, in particolare le fibre poliammidiche. Ad esempio, la domanda di acido adipico da parte dei produttori europei di poliuretano è in costante aumento e oggi i suoi tassi di crescita sono di circa il 12-15% all'anno. Tuttavia, anche la domanda di poliammide (nylon) per la plastica sta aumentando, specialmente nella regione asiatica. Ciò è spiegato dal fatto che per la produzione di poliuretani nei paesi ATP vengono utilizzati più spesso polieteri, nella cui sintesi non è presente l'acido adipico, quindi fino a qui viene utilizzato fino all'85% di acido adipico nella produzione di poliammidi. Questa caratteristica ha un effetto a catena sulla domanda di acido adipico nella regione, pertanto il tasso di crescita medio annuo della domanda globale per questo prodotto è previsto al 3-3,5%. Non c'è ancora produzione propria di acido adipico in Russia, sebbene ci siano condizioni molto favorevoli per questo: si sviluppa una base di risorse (cicloesanolo, cicloesanone, acido nitrico) e vi sono grandi consumatori di prodotti finali (plastificanti, monomeri). Il fabbisogno futuro di acido adipico per la Russia è stimato in poche decine di migliaia di tonnellate all'anno. Nella Federazione Russa, l'acido adipico viene utilizzato per la produzione di plastificanti, poliammidi, prodotti farmaceutici, poliuretani.

Quindi, l'acido adipico è una materia prima strategicamente ed economicamente importante nella produzione di poliesametilene adipinamide (

90% dell'acido prodotto), suoi esteri, poliuretani; additivo alimentare (conferisce un sapore aspro, in particolare nella produzione di bevande analcoliche). Cioè, i prodotti a base di acido adipico sono ampiamente utilizzati nella produzione di poliammidi, plastificanti, poliesteri, resine poliestere per PU, schiuma PU, nella lavorazione industriale del vetro, nell'industria elettronica ed elettronica radio, nella produzione di disinfettanti, nell'industria alimentare e chimico-farmaceutica, in ottenendo vernici e smalti, solventi, composizioni autopolimerizzanti.

1.3. Sintesi dell'acido adipico

Un pallone a fondo tondo da 5 litri dotato di un agitatore meccanico, un termometro e un imbuto separatore. In 1 litro, collocare 2100 g (16,6 mol) di acido nitrico al 50% (peso specifico 1,32, in una cappa aspirante). L'acido viene riscaldato vicino all'ebollizione e viene aggiunto 1 g di vanadio ammonico. Mescolare il mixer e aggiungere lentamente 500 g (5 mol) di cicloesanolo attraverso un imbuto separatore. Prima vengono aggiunte 40-50 gocce di cicloesanolo e la miscela di reazione viene agitata fino all'inizio della reazione (4-5 minuti), che diventa evidente a causa del rilascio di ossidi di azoto (circa 3). Quindi il pallone di reazione viene posto in un bagno di ghiaccio e il contenuto del pallone viene raffreddato fino a quando la temperatura della miscela raggiunge 55-60 ° C. Dopodiché, il cicloesanolo viene aggiunto al più presto possibile, mantenendo la temperatura entro i limiti sopra indicati. Alla fine dell'ossidazione (dopo aver aggiunto 475 g di cicloesanolo), il bagno di ghiaccio viene rimosso; a volte è anche necessario riscaldare il pallone per mantenere la temperatura richiesta ed evitare la ciclizzazione dell'acido adipico.

L'agitazione viene proseguita per un'altra ora dopo aver aggiunto la quantità totale di cicloesanolo. La miscela viene quindi raffreddata a 0, l'acido adipico viene filtrato con aspirazione, lavato con 500 ml di acqua ghiacciata ed essiccato all'aria durante la notte. La resa di cristalli bianchi con così pl. 146-149 0 è 395-410 g. Per evaporazione delle acque madri, con un mp si possono ottenere altri 30-40 g di prodotto. 141-144 0 С (nota 4). La resa totale di acido adipico grezzo: 415-440 g, o 58-60% di teorico. (nota 6). Il prodotto risultante è abbastanza puro per la maggior parte degli scopi; tuttavia, un prodotto più puro può essere ottenuto ricristallizzando l'acido adipico grezzo da 700 ml di acido nitrico concentrato. peso 1,42. le perdite di pulizia sono circa il 5%. L'acido adipico ricristallizzato si scioglie a 151-152 0 (note 6 e 7).

1. Si presume che il catalizzatore non debba essere usato se la temperatura della miscela di reazione, dopo l'inizio della reazione, è mantenuta a 85-90 0 (Hartman, comunicazione privata).

2. Cicloesanolo tecnico utilizzato, praticamente non contenente fenolo. Oltre il 90% del prodotto è bollito nell'intervallo 158-163 0.

3. È molto importante che l'ossidazione inizi prima che venga aggiunta una quantità significativa di cicloesanolo, altrimenti la reazione potrebbe diventare violenta. È necessario reagire in una cappa funzionante correttamente.

4. Le soluzioni madre di nitrato contengono quantità significative di acido adipico in una miscela con acidi glutarico e succinico. Si è scoperto che la separazione di questi acidi per cristallizzazione è praticamente impraticabile. Tuttavia, se l'acido nitrico viene rimosso per evaporazione e la restante miscela di acidi viene eterificata con alcol etilico, quindi una miscela di esteri etilici di succinico (121-126.020 mm), glutarica (lotto 133-138 0/20 mm) e t adipico Kip. (142-147 0 / 20mm) acidi. Questi esteri possono essere separati con successo per distillazione.

5. Il seguente record modificato può dare la migliore via d'uscita. In un pallone da 3 litri munito di agitatore, condensatore a riflusso e imbuto gocciolante fissato con tappi di amianto imbevuti di vetro liquido, vengono immessi 1900 ml di acido nitrico al 50% (1262 ml di acido nitrico, peso specifico di 1.42 diluito a 1900 ml) e 1 g di vanadio ammonio. Il matraccio viene posto in un bagno d'acqua riscaldato a 50-60 ° e molto lentamente, con l'agitatore in funzione, aggiungere 357 g (3,5 mol.) Di cicloesanolo tecnico in modo che la temperatura del bagno sia mantenuta a 50-60 °. Questa operazione continua 6-8h. La reazione viene completata riscaldando il bagno d'acqua ad ebollizione fino a che l'evoluzione degli ossidi di azoto non si arresta (circa 1 ora). La miscela di reazione a caldo viene drenata usando un sifone e lasciata raffreddare. Resa di acido adipico grezzo: 372 g (72% teorico).

Proprietà chimiche degli acidi adipici

Acido adipico

Formula chimica di un prodotto: C6H10O4 / HOOC (CH2)4COOH

Designazione del prodotto:

  • Acido adipico
  • Acido 1,4-butanedicarbossilico
  • 1,6-acido esadedioico
  • Acifloctin
  • Acido esandioico
  • E-355

Descrizione del prodotto:

L'acido adipico (chiamato anche acido esanedioico) è un composto cristallino bianco di un acido bicarbossilico C6 a catena lineare; Leggermente solubile in acqua e solubile in alcool e acetone. Quasi tutto l'acido adipico commerciale è ottenuto dal cicloesano attraverso due successivi processi di ossidazione. La prima ossidazione è la reazione del cicloesano con l'ossigeno in presenza di catalizzatori di cobalto o di manganese ad una temperatura di 150-160 ° C, che formano cicloesanolo e cicloesanone. Gli intermedi vengono quindi fatti reagire con acido nitrico e aria con un catalizzatore (rame o vanadio) o senza acido nitrico. Il cicloesano può essere ottenuto mediante idrogenazione del benzene. Ci sono altri metodi, come le reazioni che utilizzano fenolo, butadiene e vari grassi come materiale di partenza. Il consumo di acido adipico è quasi del 90% a causa della policondensazione del nylon con l'esametilendiammina. Il nylon, che ha una struttura simile a una proteina, viene ulteriormente trasformato in fibre da utilizzare su tappeti, pneumatici per auto e abbigliamento. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di componenti plastificanti e lubrificanti. Utilizzato nella produzione di polioli polietere complessi per sistemi poliuretanici. L'acido adipico alimentare viene utilizzato come additivo ausiliario per la gelificazione, l'acidificante, il lievito e l'agente tampone. L'acido adipico ha due acidi carbossilici, -COOH, gruppi che possono produrre due tipi di sali. I suoi derivati, acil alogenuri, anidridi, esteri, ammidi e nitrili sono utilizzati nella preparazione dei prodotti desiderati, come aromi, plastificanti interni, pesticidi, coloranti, prodotti tessili, fungicidi e prodotti farmaceutici, attraverso ulteriori reazioni di sostituzione, riduzione catalitica, metallizzazione Riduzione dell'idruro, riduzione del diborano, formazione di chetone con reagenti organometallici, legame elettrofilo in ossigeno e condensazione. L'acido dicarbossilico è un composto contenente due gruppi di acidi carbossilici, -COOH. Gli esempi con una catena diritta sono mostrati nella tabella. La formula generale è HOOC (CH 2 ) n COOH, dove n denota acido ossalico, n = 1 per acido malonico, n = 2 per acido succinico, n = 3 per acido glutarico, ecc. Nella nomenclatura sostitutiva del loro nome Formato aggiungendo -dioic 'come suffisso al nome del composto progenitore. Possono dare due tipi di sali, in quanto contengono due gruppi carbossilici nelle loro molecole. Le lunghezze delle catene di carbonio vanno da 2, ma più lunghe di C 24, molto raramente. Il termine lunga catena di solito si riferisce a C 12 a C 24. Gli acidi carbossilici hanno un'applicazione industriale direttamente o indirettamente attraverso acidi alogenuri, esteri, sali e forme di anidride, polimerizzazione, ecc. Gli acidi dicarbossilici possono produrre due tipi di sali o esteri, poiché contengono due gruppi carbossilici in una molecola. Questo è utile in varie applicazioni industriali. Esistono esteri pressoché infiniti derivati ​​da acidi carbossilici. Gli esteri si formano rimuovendo l'acqua da acido e alcool. Gli esteri dell'acido carbossilico sono usati in varie e indirette applicazioni. Gli esteri a catena inferiore sono usati come materiali aromatizzanti di base, plastificanti, trasportatori di solventi e agenti leganti. Composti a catena più alti sono utilizzati come componenti in fluidi per la lavorazione dei metalli, tensioattivi, lubrificanti, detergenti, lubrificanti, emulsionanti, agenti bagnanti, trattamenti tessili ed emollienti. Sono anche usati come intermedi per la produzione di vari composti bersaglio. Gli esteri quasi infiniti forniscono un'ampia gamma di viscosità, gravità specifica, pressione di vapore, punto di ebollizione e altre proprietà fisiche e chimiche per la scelta della corretta applicazione.

Proprietà fisico-chimiche dell'acido adipico.

Adipico dello stato fisico

solido a 20 ° C

Forma adipica acida

Colore acido adipico

Odore di acido adipico

Peso molecolare dell'acido adipico

Punto di fusione dell'acido adipico

Gamma di ebollizione con acido adipico

Punto di infiammabilità dell'acido adipico

Infiammabilità dell'acido adipico

Proprietà esplosive dell'acido adipico

Pressione del vapore acido adipico

0,097 hPa a 18,5 ° C

La solubilità dell'acido adipico in acqua

23 g / l a 25 ° C

Il coefficiente di distribuzione dell'acqua nell'acido adipico

Temperatura di autoaccensione per l'acido adipico

Trasporto e stoccaggio di acido adipico:

L'acido adipico cristallino tende a formare conglomerati. I parametri che possono influenzare la formazione di conglomerati includono non solo il tempo di conservazione, ma anche l'umidità, la temperatura e la dimensione delle particelle. Si raccomanda di conservare l'acido adipico fuso per i suoi parametri. Immagazzinato e trasportato sotto azoto. Il principale rischio di manipolazione di acido adipico è il rischio di esplosione. La polvere di acido adipico sospesa nell'aria può incendiarsi a temperature di 500-550 ° C. Secondo il Bureau of Mining, la polvere di acido adipico ha un indice di gravità delle esplosioni di 1,9 e un indice di esplosività relativa. L'acido adipico di cristallo deve essere conservato in atmosfera di azoto o in una miscela di azoto e aria con un contenuto di ossigeno inferiore al 10%. Durante il trasporto pneumatico di acido adipico è possibile utilizzare sia azoto che aria. Tuttavia, in quest'ultimo caso, devono essere prese precauzioni per evitare il rischio di innesco di polveri. In particolare, le attrezzature di trasporto devono avere aperture per un'esplosione al fine di dissipare qualsiasi possibile esplosione e tutte le attrezzature devono essere messe a terra con cura per evitare cariche elettrostatiche. L'acido adipico solido e le sue soluzioni acquose attaccano l'acciaio dolce anche a temperatura ambiente, ma non hanno un effetto significativo sull'acciaio inossidabile e sull'alluminio.

Aree di applicazione del prodotto:

  1. In medicina L'acido adipico è stato incorporato nelle compresse di matrice con un farmaco con prescrizione a rilascio controllato per fornire il rilascio indipendente dal pH per i farmaci sia debolmente che debolmente acidi. È stato anche incluso nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici idrofili per modulare il pH dello strato intracellulare, che ha portato al rilascio di un farmaco idrofilo a ordine zero. È stato riferito che la disintegrazione della gomma lacca intestinale nel pH intestinale è migliorata quando l'acido adipico viene usato come agente di formazione dei pori, senza alterare il rilascio in un mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato includono acido adipico per ottenere un profilo di rilascio alla fine della raffica. L'acido adipico è usato per produrre bisobrina antifibrinolitico.
  2. Nell'industria alimentare. Piccole ma significative quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come agente aromatizzante e gelificante. È usato in alcuni antiacidi di carbonato di calcio per renderli crostate. Come acidificante nelle polveri da forno, evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'acido tartarico. L'acido adipico, che si trova raramente in natura, si trova naturalmente nelle barbabietole, ma non è una fonte di commercio economica rispetto alla sintesi industriale.
  3. A casa L'acido adipico viene acquistato e utilizzato nella produzione di una vasta gamma di prodotti per uso domestico, come moquette, arredamento per interni e profumi.
  4. In ufficio. Acido adipico da acquistare e applicare nella produzione di pavimenti e mobili per ufficio.
  5. Nell'industria automobilistica. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di una vasta gamma di componenti leggeri per automobili, nonché di tappezzeria per sedili e tappeti per auto.
  6. Nelle attività ricreative quotidiane. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di calzature specializzate, attrezzature per il tempo libero e abbigliamento ricreativo specializzato.
  7. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di nylon 6-6, ampiamente utilizzato in tutto il mondo.
  8. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di una vasta gamma di assorbenti e assorbenti.
  9. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di materiali di finitura.
  10. L'acido adipico viene utilizzato nella produzione di lubrificanti e lubrificanti.
  11. L'acido esandioico viene utilizzato nella produzione di plastificanti.
  12. L'acido esandioico viene utilizzato nella produzione di vernici e additivi specifici per le vernici.
  13. L'acido esandioico viene utilizzato come agente separatore solido nella produzione industriale.

Acido adipico

La formula del composto e il suo nome sono banali e secondo la nomenclatura IUPAC. La base della scelta dello schema di sintesi del composto. L'equazione delle reazioni principali e avverse. Calcolo e tabella delle caratteristiche, quantità di reagenti iniziali e prodotti di reazione, descrizione della sintesi.

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Ministero dell'Istruzione e della Scienza

Università statale russa del petrolio e del gas

Dipartimento di chimica organica e chimica del petrolio

in un workshop sui metodi sintetici di chimica organica

(Sintesi letteraria) sul tema:

Studente: N. Kozachenko

Docente: Stokolos OA

  • Il contenuto
  • introduzione
  • 1. Parte teorica
    • 1.1 Formula composta e il suo nome (nomenclatura banale e IUPAC)
    • 1.2 Proprietà fisiche del composto
    • 1.3 Proprietà chimiche del composto
    • 1.4 Utilizzo della connessione
    • 1.5 Metodi per ottenere composti
    • 1.6 La base della scelta dello schema di sintesi dei composti
  • 2. Parte sperimentale
    • 2.1 Primo stadio di sintesi
      • 2.1.1 Equazione della reazione principale e laterale
      • 2.1.2 Calcolo e tabella delle caratteristiche e quantità dei reagenti iniziali e dei prodotti di reazione
      • 2.1.3 Descrizione della sintesi
      • 2.1.4 Costanti del composto ottenuto, la resa del prodotto di reazione
    • 2.2 Il secondo stadio della sintesi
      • 2.2.1 Equazione della reazione principale e laterale
      • 2.2.2 Calcolo e tabella delle caratteristiche e quantità dei reagenti iniziali e dei prodotti di reazione
      • 2.2.3 Descrizione della sintesi
      • 2.2.4 Costanti del composto ottenuto, la resa del prodotto di reazione
  • risultati
  • Letteratura citata
  • Letteratura usata
  • introduzione

    Tipicamente, la sintesi del composto bersaglio viene effettuata da materiali di partenza relativamente semplici e accessibili (cioè commercialmente disponibili). reagente di sintesi delle equazioni di reazione

    L'implementazione della sintesi organica comporta la soluzione di due domande principali: 1) lo sviluppo di un piano generale di sintesi, ad es. selezione di composti di partenza ottimali e sequenza di stadi che portano il percorso più breve al prodotto target (strategia di sintesi); 2) la scelta di metodi sintetici che forniscono la capacità di costruire i legami necessari in un punto specifico della molecola da raccogliere (tattiche di sintesi).

    Lo scopo della mia sintesi è di ottenere acido adipico (10 g). La sintesi è stata condotta in due modi (produzione per ossidazione del cicloesanolo con permanganato di potassio, produzione per ossidazione del cicloesanolo con acido nitrico).

    Acido adipico

    Acido adipico (acido 1,4-butanedicarbossilico, acido esaedicoico, E355) - integratore alimentare del gruppo antiossidante - acido carbossilico terminale dibasico (la classe di composti organici le cui molecole contengono uno o più gruppi funzionali carbossilici - COOH).

    Proprietà fisiche e chimiche

    L'acido adipico ha tutte le proprietà chimiche caratteristiche degli acidi carbossilici. Aspetto: la forma corretta di cristalli bianchi o polvere. Punto di fusione 152 ° C. Punto di ebollizione 337,5 ° C. La densità di 1,36 g / cm 3. Dal suo effetto sul corpo umano è innocuo. L'acido adipico forma sali, la maggior parte dei quali si dissolvono in acqua. L'acido adipico è facilmente esterificato in mono- e di-esteri e con i glicoli forma poliesteri. L'acido adipico è una polvere cristallina incolore. Si decompone quando riscaldato, rilasciando vapori volatili di acido valerico e altre sostanze.

    La solubilità dell'acido adipico in acqua

    Acido adipico da comprare

    Il prezzo mostrato di seguito è indicativo. Specificare la possibilità di acquistare beni a questo prezzo.

    Applicazione.

    - come materia prima nella produzione di fibre sintetiche (poliammidi) e poliuretani;

    - come plastificante nella produzione di materie plastiche;

    - nel settore della stampa per la produzione di carta di alta qualità;

    - nella produzione di esteri e coloranti;

    - come la componente principale di vari mezzi per eliminazione di una schiuma.

    L'acido adipico è usato come acidificante delicato con bassa igroscopicità e un sapore aspro che dura a lungo, ad esempio: nel chewing-gum fino al 3%; nei dessert allo 0,6%; in miscele per cottura fino allo 0,4%; in miscele secche per bevande fino all'1% (in termini di prodotto pronto al consumo).

    L'assunzione giornaliera consentita è di 5 mg / kg di peso corporeo al giorno per adipato. MPC in acqua 2,0 mg / l, classe di pericolo 3.

    E355 è ammesso in dessert aromatizzato secco in quantità fino a 1 g / kg di prodotto; in miscele in polvere per la fabbricazione di bevande a domicilio in quantità fino a 10 g / kg; nelle otturazioni, nella finitura di semilavorati per prodotti da forno e prodotti dolciari, ecc. in quantità fino a 2 g / kg singolarmente o in combinazione con altri adipati in termini di acido.

    Pericolo per la salute degli acidi adipici.

    Inalazione: tosse, respiro affannoso, mal di gola.

    Pelle: arrossamento.

    Occhi: arrossamento, dolore.

    Acido adipico - bassa tossicità se ingerito.

    Un'esplosione è possibile se viene miscelata con aria in polvere. Una volta asciutta, una sostanza può essere caricata elettrostaticamente durante i movimenti del vortice, il trasporto pneumatico, la trasfusione, ecc.

    Ottenere.

    L'E355 è ottenuto per ossidazione del cicloesano, che si svolge in due fasi. Inoltre, il farmaco è ottenuto dall'interazione del cicloesano con acido nitrico o ozono. L'idrocaronazione del butadiene è considerata uno dei modi promettenti di produzione. Il mondo produce 2,5 milioni di tonnellate all'anno di acido adipico.

    Manuale di farmacista 21

    Chimica e tecnologia chimica

    Proprietà fisiche dell'acido adipico

    Proprietà fisiche Gli acidi diabeici sono sostanze cristalline incolori solubili in acqua. Nei cambiamenti della loro temperatura di fusione nella serie omologa, come nel caso di quelli monobasici, si osserva un particolare andamento periodico. I punti di fusione degli acidi con un numero pari di atomi di carbonio sono superiori ai punti di fusione degli acidi vicini con un numero dispari di atomi di carbonio. Ad esempio, l'acido adipico (CH2) 4 (COOH) g ha un mp. 153 ° C e glutarico ((LH2) s (COOH) 2 e pimelico (CH2) 5 (COOH) 2 - 97,5 e 105,5 ° C, rispettivamente. [C.203]

    La solubilità dei polimeri, così come le loro altre proprietà fisiche, è determinata dal peso molecolare, dalla forma geometrica e dalla struttura chimica delle loro macromolecole. I polimeri cristallini di solito si dissolvono solo a una temperatura vicina al loro punto di fusione. Ad esempio, il polietilene e la poliformaldeide si dissolvono in molti solventi solo quando riscaldati. Se si verifica un'interazione specifica tra il polimero e il solvente (ad esempio, si presentano legami idrogeno), la soluzione può essere ottenuta a una temperatura inferiore. Pertanto, la poliammide a base di acido adipico ed esametilendiammina viene sciolta in acido formico freddo [1]. [C.64]

    L'ultimo risultato nel campo delle gomme uretaniche è la creazione di elastomeri termoplastici e termoindurenti. Le gomme termoplastiche sono ottenute sulla base di acido adipico, butandiolo e 4,4-difenilmetano diisocianato. A causa della presenza di una forte interazione intermolecolare, questo elastomero, nonostante la rigida linearità delle macromolecole, a temperature moderate (fino a 90 ° C) ha le proprietà di un materiale vulcanizzato. Tuttavia, a temperature elevate, i legami fisici vengono distrutti e il poliuretano può essere stampato mediante fusione. Una caratteristica delle gomme termoplastiche è la possibilità della loro elaborazione multipla (7-8 volte). Poiché i legami intermolecolari fisici sono facilmente distrutti quando riscaldati e ripristinati al raffreddamento, prodotti difettosi, rifiuti [c.450]

    I poliesteri formati dall'interazione di glicole propilenico e acido sebacico, assomigliano alla gomma nelle loro proprietà e possono essere vulcanizzati con perossido di benzoile. I corrispondenti etilenglicole eteri sono resine fragili che si ammorbidiscono oltre i 74 °. La presenza di un gruppo metilico supplementare nel glicole propilenico influenza fortemente le proprietà fisiche del poliestere dell'acido sebacico, ad esempio la temperatura di rammollimento, che si trova al di sotto della temperatura ambiente [34]. I prodotti derivati ​​da glicole propilenico sono usati negli Stati Uniti come gomme speciali. I polieteri di glicole propilenico e acido sebico o adipico sono plastificanti fissi stessi. [C.371]


    Mediante la policondensazione articolare di acidi carbossilici polibasici con alcoli poliossidrilici o diammine, nonché mediante la policondensazione articolare di vari idrossi acidi o amminoacidi, le proprietà degli esteri polimerici eterochinici e delle poliammidi possono essere ampiamente variate. Come risultato delle reazioni di poliesterizzazione o poliammidizzazione articolare, a cui prendono parte vari acidi bicarbossilici e vari dioli o diammine, la concentrazione di gruppi polari o la regolarità della loro localizzazione nelle macromolecole del polimero cambia, il che influenza le sue proprietà fisiche e meccaniche. Con una diminuzione della concentrazione di gruppi polari in macromolecole, la quantità di legami idrogeno tra le catene diminuisce e, di conseguenza, la temperatura di fusione e la durezza del polimero diminuiscono, la sua elasticità e la solubilità aumentano. Violazione della regolarità di alternanza di metilene (o fenilene) e gruppi polari. alza il processo di cristallizzazione del copolimero e riduce il grado della sua cristallinità. Ciò conferisce al copolimero una maggiore elasticità, provoca una diminuzione della resistenza e della resistenza al calore dei prodotti da questo materiale polimerico. Quando la policondensazione dell'acido w-ammino-caproico con un piccolo aumento graduale, la loro quantità di sale AG (sale di esametilendiammina e acido adipico o sale 6-6), la temperatura di rammollimento del copolimero diminuisce gradualmente. Se il numero di unità di sale 6-6 nelle macromolecole del copolimero raggiunge il 35-50%, il punto di fusione del copolimero diminuisce al minimo (150 ° anziché 214-218 ° per la poliammide- [p.532]

    L'effetto di miscelazione si verifica nei prodotti di policondensazione quando più di due molecole bifunzionali reagiscono formando un copolimero con una distribuzione caotica di unità [11]. In generale, per i copolimeri con una distribuzione caotica di unità, un cambiamento di proprietà come la temperatura di transizione vetrosa e il punto di fusione durante il passaggio da un omopolimero all'altro passa attraverso un minimo e la solubilità attraverso un valore massimo. Le eccezioni sono i copolimeri costruiti dai cosiddetti elementi strutturali isomorfi. cioè, elementi che possono sostituirsi reciprocamente nello stesso reticolo cristallino. Il cambiamento delle proprietà fisiche dei copolimeri di quest'ultimo tipo a seconda della composizione avviene in modo lineare. Ad esempio, possiamo citare la poliammide panna acida da 6w - (Z-amminopropil) etere, pentametilsiamiamiamide e acido adipico [24], che è isomorfo agli omopoliammidi di acido adipico con ciascuna di queste diammine. [C.100]

    La solubilità dei polimeri, così come le loro altre proprietà fisiche, è determinata dal peso molecolare, dalla forma geometrica e dalla struttura chimica delle macromolecole. Polimeri con una forma lineare o ramificata di micromolecole sono sciolti in solventi relativamente facilmente. La presenza di vari gruppi funzionali nelle macromolecole di un tale polimero può facilitare o ostacolare la selezione del solvente. I polimeri cristallini di solito si dissolvono solo a una temperatura vicina al loro punto di fusione. Ad esempio, il polietilene si dissolve in molti solventi solo quando riscaldato (120 ° C). Se si verifica un'interazione specifica tra il polimero e il solvente (ad esempio, si presentano legami idrogeno), la soluzione può essere ottenuta a una temperatura inferiore. Quindi, la poliammide a base di acido adipico ed esametiladiamina viene sciolta nell'acido formico freddo [20]. [C.127]


    Le proprietà fisiche dei poliesteri misti di esafluoropentandiolo, acido adipico e isoftalico sono influenzate dal cambiamento nel contenuto del copolimero isoftalato. Pertanto, un aumento della quantità di isoftalato da O a 100 moli% Aumento del punto di fusione del copolimero da 34,5 a 104 ° C. La temperatura di transizione vetrosa variava da -57 ° a -GSS con un aumento del contenuto di isoftalato da O a 50 moli% [C.205 ]

    Proprietà fisiche e chimiche Liquido con un forte odore sgradevole. KMPO4 viene ossidato in acido adipico. Quando riscaldato con Hg504 isomerizzato all'1-etilcicloesene. Vedi anche l'app. [C.93]

    Proprietà fisiche e chimiche Liquido con un odore sgradevole. KMPO4 viene ossidato in acido adipico. È polimerizzato con la formazione di polivinilcicloesano, che ha un alto punto di fusione (la resistenza al calore supera il polietilene e il polipropilene). Vedi anche l'app. [C.93]

    I risultati dello studio dell'effetto della natura dell'acido dibasico sulle proprietà fisiche dei poliuretani non vulcanizzati sono riportati in tabella. 31 [51]. Quando si utilizza l'acido adipico, si forma un prodotto che non è reticolato durante lo stoccaggio (una proprietà molto preziosa), e quando si utilizzano acidi a catena corta, così come acidi aromatici, come ftalici, si formano materiali solidi simili alla pelle. [C.118]

    Le proprietà fisiche delle copoliammidi nella maggior parte dei casi non cambiano linearmente a seconda della composizione della copoliammide. Pertanto, i copolimeri di diversa composizione sono caratterizzati dalla presenza di un minimo sulla curva dei punti di fusione rispetto alla composizione, il più delle volte nella regione del rapporto equimolare delle unità elementari o vicino al rapporto equimolare [158]. Tuttavia, un numero di copoliammidi, ad esempio, a base di sali di diammina di acidi adipico e tereftalico [159], sale di eptametilendiammina di acido adipico e sali dello stesso acido e bis (3-amminopropil) etere [160] e amminometilciclone [p.65]

    I poliesteri di acido adipico sono raccomandati per l'uso nei casi in cui i sebacinati non sono desiderati a causa del loro alto costo. Gli adipati di polietilene sono resistenti all'invecchiamento, hanno bassa volatilità e buone proprietà migratorie, il loro colore è più leggero, sono più resistenti all'estrazione con idrocarburi rispetto ai sebacati di polietilene, ma l'uso di alcuni polietilene adipati è limitato a causa della loro scarsa compatibilità con cloruro di polivinile e bassa resistenza al gelo. Alcune delle proprietà fisiche degli adipati di polietilene a basso peso molecolare e dei sebacati di polietilene sono presentati in tabella. 149 [42]. [C.715]

    Chelnokova, Korshak e Rafikov [681] hanno ottenuto esteri di poliammido di monoetanolamina con acidi adipico e sebacico (per maggiori dettagli sulla cinetica e il meccanismo di questa reazione, vedere pagina 147). Gli stessi esteri poliammidici sono stati ottenuti (in termini di punti di fusione, proprietà fisiche e chimiche e con lo stesso periodo di identificazione) [2201], quando emanavano da diversi monomeri - da quantità equimolecolari di monoetanolammina e acido sebacico e quantità equimolecolari di K, S - di (α-ossietil) sebacamide e acido sebacico. [C.187]

    Vedere le pagine in cui è indicato il termine acido adipico Proprietà fisiche: [p.589] [p.570] [p.284] [c.595] [c.10] [c.17] Metodi di preparazione e alcune semplici reazioni di addizione di aldeidi e chetoni P.2 (0) - [p.133]

    Acido adipico

    L'acido esadedioico o adipico (e355) è un additivo alimentare del gruppo antiossidante.

    Da un punto di vista fisico, la sostanza è un cristallo incolore. L'acido adipico è presente nella lista degli additivi approvati dall'Unione Europea, tuttavia, al momento è vietato l'uso in molti paesi, poiché l'acido è ancora in fase di test.

    Ottenere l'acido adipico

    L'E355 viene prodotto industrialmente principalmente mediante l'ossidazione a due stadi del cicloesano. Inizialmente, si ottiene una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene successivamente separata mediante rettificazione. Il cicloesanone viene successivamente utilizzato per produrre caprolattame, mentre il cicloesanolo viene ossidato con acido nitrico al 40-60% e viene prodotto acido adipico. La sua resa con questo metodo di produzione è di circa il 95%.

    Esiste un altro modo promettente per ottenere l'acido adipico mediante bicarbonato di butadiene. Oggi in tutto il mondo vengono prodotti circa 2,5 milioni di tonnellate di acido adipico.

    Uso di acido adipico

    Sul territorio di quegli stati in cui l'additivo alimentare e355 è approvato per l'uso, è usato come regolatore di acidità nella preparazione di caramelle dolci, bevande e altri prodotti alimentari per mantenere il livello di pH desiderato. Aggiungi un additivo ad alcuni tipi di dessert aromatizzati a secco, ma in quantità strettamente fissata - fino a 1 g / kg di prodotti finiti.

    Nei dessert gelatinosi, lo standard di acido adipico non è superiore a 6 g / kg e nelle miscele in polvere per la preparazione di bevande è consentito 4 g / kg. Spesso aggiungere l'additivo e355 alle otturazioni per panificazione e pasticceria.

    Oltre all'industria alimentare, l'acido adipico è ampiamente utilizzato nell'industria chimica. Pertanto, circa il 90% dell'acido totale prodotto viene utilizzato come materia prima nella produzione di poliesametilene adipinamide, nonché i suoi esteri e poliuretani. L'acido viene utilizzato per rimuovere il materiale rimasto dopo aver riempito i giunti tra le piastrelle di ceramica, nonché nella produzione di strumenti per la decalcificazione.

    Effetto sul corpo umano

    Naturalmente, a dosaggi eccessivamente elevati, qualsiasi additivo alimentare può danneggiare la salute umana. Poiché attualmente l'effetto dell'additivo alimentare sul corpo umano non è stato studiato a fondo, è consentito utilizzarlo solo in una concentrazione rigorosamente definita.

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