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Formula dell'acido bromobenzoico

La composizione chimica dell'acido benzoico

Peso molecolare: 122,123

Acido benzoico6H5COOH - il più semplice acido carbossilico monobasico della serie aromatica.

Fu prima isolato per sublimazione nel 16 ° secolo dalla resina benzoica (incenso rugiadoso), da qui il suo nome. Questo processo fu descritto in Nostradamus (1556), e poi in Girolamo Ruschelli (1560, sotto lo pseudonimo di Alessio Pedemontano) e in Blaise de Vigenère (1596).

Acido benzoico - cristalli bianchi, scarsamente solubile in acqua, bene - in etanolo, cloroformio e etere dietilico. L'acido benzoico è, come la maggior parte degli altri acidi organici, un acido debole (pKa 4.21). L'acido puro ha un punto di fusione di 122,4 ° C, un punto di ebollizione di 249 ° C. Facilmente sublimato; è distillato con vapore acqueo, quindi, è inefficiente aumentare la concentrazione di soluzioni acquose di acido benzoico per evaporazione della soluzione.

L'acido benzoico può essere ottenuto per ossidazione del toluene con forti agenti ossidanti, come il permanganato di potassio, l'ossido di cromo (VI), l'acido nitrico o cromico, nonché la decarbossilazione dell'acido ftalico. Su scala industriale, l'acido benzoico è prodotto per ossidazione di toluene con ossigeno su un catalizzatore (manganese o cobalto naftenato).

Formula dell'acido bromobenzoico

In un pallone con una capacità di 100 ml dotato di un agitatore meccanico e un termometro, a una pressione costante di monossido di carbonio pari a 1 atm. p-dibromobenzene (7,0 g), p-xilene (30 ml), soluzione acquosa al 50% di NaOH (70 ml), PdCl2 (PhCN) (0,1 g), n-Bu4NI (0,6 g ) e trifenilfosfina (1,2 g). La temperatura è stata portata a 90 ° C e la miscela è stata agitata vigorosamente in un'atmosfera di monossido di carbonio (1 atm) per 5 ore, quindi le fasi sono state separate, lo strato acquoso è stato acidificato ed estratto con dietil etere. L'estratto viene essiccato, filtrato, evaporato a secco.

La produzione di acido p-bromobenzoico 4,8 g (77%, contando su p-dibromobenzene).

Tassi di dissociazione:

Fonti di informazione:

  1. Seidell A. Solubilità di composti organici. - 3ed., Vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - P. 473
  2. Yalkowsky S.H., Yan H. Manuale di dati di solubilità acquosa. - CRC Press, 2003 - p. 349
  3. Manuale di solubilità. - Vol. 1, Libro 1. - M.-L.: IAN USSR, 1961. - P. 466
  4. Manuale di farmacista. - T.2. - L.-M.: Chimica, 1964. - Pag. 492-493
  5. Manuale di farmacista. - T.3. - M.-L.: Chemistry, 1965. - P. 86

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zubareva45

1. Interazione con il bromo alla luce:

2. Durante la lavorazione del bromotoluene con il permanganato di potassio in presenza di acido solforico, il gruppo metilico viene ossidato a carbossile e l'acido bromobenzoico è ottenuto:

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Formula dell'acido bromobenzoico

Paramyxovirus - Paramyxoviruses - una famiglia di virus contenenti RNA. Hanno un involucro di lipoproteina, la dimensione dei virioni è 100-300 nm, l'acido nucleico è un singolo RNA lineare a filamento singolo. I paramyxovirus modificano la struttura delle membrane cellulari e inducono la fusione cellulare - Sendai è il virus più comunemente usato in condizioni sperimentali.

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Acido benzoico

L'acido benzoico è un composto organico, l'acido carbossilico monobasico più aromatico della composizione C 6 H 5 COOH. In condizioni normali, l'acido è un cristallo incolore, solubile in etere, alcoli, cloroformio, leggermente solubile in acqua. L'acido forma una serie di sali - benzoato.

Il termine composto di acido benzoico deriva dal nome di resina benzoica, che è stata isolata dagli alberi di stirame nel sud-est asiatico. L'acido fu isolato per la prima volta nella sua forma pura e descritto dall'alchimista francese Blaise, dove Vizhener nel sedicesimo secolo passò attraverso la distillazione del benzoino. Nel 1832, Friedrich Veler e Liebig sintetizzarono l'acido benzoico dalla benzaldeide e stabilirono la sua formula.

L'acido benzoico e i suoi derivati ​​sono ampiamente distribuiti in natura. Pertanto, la resina di benzoino contiene il 12-18% di acido benzoico e una quantità significativa di suoi esteri. Questi composti si trovano anche nella corteccia, foglie, frutti di ciliegie e prugne secche.

Proprietà fisiche

L'acido benzoico è trasparente, cristalli a forma di ago. Ha un punto di ebollizione di 249,2 ° C, ma i cristalli possono sublimare anche a 100 ° C.

L'acido è leggermente solubile in acqua e bene - in solventi organici.

reception

Metodo industriale

Quasi tutto l'acido benzoico prodotto su scala industriale è sintetizzato per ossidazione catalitica del toluene:

È stato sviluppato presso l'azienda tedesca IG Farbenindustrie durante la seconda guerra mondiale. La reazione viene eseguita nelle seguenti condizioni:

    pressione nel reattore - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • temperatura del reattore - 136-160 ° C
  • concentrazione del catalizzatore - 25-1000 mg / kg
  • concentrazione del prodotto - 10-60%
  • Requisiti di elevata purezza sono imposti sulla materia prima - le impurità di zolfo, azoto, fenoli e olefine possono rallentare il processo di ossidazione. Il catalizzatore è spesso sali di cobalto: naftenato, acetato, ottoato. Gli additivi al manganese sono anche usati come cocatalizzatore, tuttavia, in questo caso, l'equilibrio della reazione sarà disturbato e la formazione di un sottoprodotto, la benzaldeide, diventerà significativa. L'uso di bromuri (ad esempio il bromuro di cobalto) può aumentare significativamente l'efficienza dei processi ossidativi nel sistema, ma tali additivi causano un elevato effetto corrosivo e richiedono l'installazione di costose apparecchiature in titanio.

    Il grado di conversione del toluene è del 50%, di cui l'80% è acido benzoico.

    La produzione annuale di acido benzoico è di 750 mila tonnellate.

    Metodi di laboratorio

    Quando si tratta la benzaldeide con una soluzione acquosa di alcali (ad esempio 50% KOH), essa è sproporzionata con la formazione di acido benzoico e alcool benzilico:

    L'acido benzoico può essere ottenuto per carbossilazione di composti di magnesio o di organolitio, ad esempio del reagente di fenilimmina di Grignard C 6 H 5 MgBr (in onda):

    L'acido è formato dall'idrolisi del benzoil cloruro:

    Un altro metodo è la sintesi dell'acido dal benzene - mediante l'acetilazione di esso con fosgene in presenza di cloruro di alluminio (reazione di Friedel-Crafts):

    Proprietà chimiche

    L'acido benzoico mostra tutte le proprietà degli acidi carbossilici: la formazione di esteri nell'interazione con gli alcoli, la formazione di ammidi e simili.

    L'acido benzoico è resistente a molti agenti ossidanti: aria, permanganato, ipocloriti. Tuttavia, quando riscaldato sopra i 220 ° C, interagisce con i sali di rame (II), formando fenolo e i suoi derivati. L'anilina si forma come risultato dell'interazione dell'acido con l'ammoniaca.

    Riscaldando l'acido benzoico a 370 ° C in presenza di un catalizzatore (polveri di rame o cadmio), si verifica la decarbossilazione, che porta al benzene su piccole quantità di fenolo.

    Con la partecipazione del catalizzatore di ossido di zirconio, l'acido benzoico può idratare la benzaldeide in resa quantitativa. L'idrogenazione in presenza di metalli nobili porta alla formazione di acido cicloesanecarbossilico (acido esaidrobenzoico).

    La clorurazione del composto conferisce al prodotto prevalentemente acido 3-clorobenzoico. La nitrazione e la solfonazione si verificano in modo simile nella terza posizione.

    tossicità

    L'acido benzoico è una sostanza moderatamente tossica. Le dosi giornaliere di acido fino a 5-10 mg / kg non hanno alcun effetto sulla salute.

    La sostanza può sottopopolare le mucose umane, pertanto, quando si lavora con l'acido, è necessario utilizzarlo per la protezione delle vie respiratorie.

    applicazione

    La parte principale dell'acido benzoico prodotto viene utilizzata nella produzione di caprolattame e viscosa; Alcune imprese che sintetizzano questi dati hanno le proprie capacità di produrre acido benzoico. Significativo è anche l'uso dell'acido nella produzione dei suoi sali - benzoato: benzoato di potassio, sodio, calcio e simili. Questi composti sono ampiamente usati come conservanti alimentari e cosmetici, inibitori della corrosione.

    Dal 1909 l'acido benzoico può essere utilizzato negli alimenti, dove agisce come conservante in una concentrazione non superiore allo 0,1%. Nel registro degli integratori alimentari dell'Unione europea, l'acido benzoico è il codice E210.

    L'acido benzoico è una materia prima per la produzione di coloranti, ad esempio blu anilina e alcuni coloranti antrachinonici.

    Anche minore è l'uso di acido benzoico in medicina: l'acido viene utilizzato nella produzione di farmaci antimicrobici e antifungini.

    Acido benzoico

    L'acido benzoico è noto all'umanità da molto tempo. La prima menzione di questa sostanza appartiene al XVI secolo. Fu allora che per la prima volta gli scienziati riuscirono a isolare l'acido benzoico dalla resina con lo stesso nome con il metodo di sublimazione. E nel diciannovesimo secolo, i chimici tedeschi hanno studiato questo composto in modo più dettagliato e hanno confrontato le proprietà dell'acido benzoico con le proprietà dell'acido ippurico. Gli effetti antimicrobici e antifungini dell'acido benzoico hanno causato che è stato usato nel XX secolo come conservante alimentare nella produzione alimentare.

    Proprietà fisiche e chimiche dell'acido benzoico

    Con il suo aspetto, l'acido benzoico assomiglia a sottili foglie oblunghe o aghi di colore bianco con una lucentezza caratteristica. Si dissolve molto bene in quasi tutti gli ambienti: nei grassi, negli alcoli e nell'acqua ordinaria. Inoltre, a temperature superiori a 122 gradi Celsius, l'acido benzoico si scioglie e diventa gassoso.

    Qualsiasi chimico vi dirà che questo composto è un acido aromatico monobasico carbossilico. Ma siamo più interessati a quali sono le proprietà dell'acido benzoico e se non danneggia la salute umana. Sulle etichette degli alimenti, è indicato dal codice E210. Su scala industriale, l'acido benzoico è prodotto dal toluene, con il metodo di ossidazione di quest'ultimo. In precedenza, era ottenuto da acido ftalico o benzotricloruro, ma ora questo metodo non è rilevante a causa dell'alto costo e della complessità del processo.

    Per quanto riguarda la sicurezza e la naturalezza, l'acido benzoico può essere chiamato un composto naturale, poiché è presente in alcune bacche (mirtilli, mirtilli, mirtilli rossi) e si forma anche in prodotti a base di latte fermentato come lo yogurt o il latte cagliato. Questo non significa che ce n'è tanto quanto in alcuni prodotti fabbricati in fabbrica. Ma, d'altra parte, questo indica che l'acido benzoico non è tossico e non pericoloso per l'uomo, se usato in quantità ragionevoli.

    Uso di acido benzoico

    Il conservante E210 è utilizzato attivamente dall'industria della birra, della confetteria e della panificazione. Ecco una lista parziale dei prodotti prodotti con acido benzoico:

    • Succhi di frutta e purè di patate;
    • Marmellate, marmellata e marmellata;
    • Latticini;
    • Verdure in scatola;
    • Gelato;
    • Liquori, birra, vini;
    • Dolci e dolcificanti;
    • Pesce salato e marinato;
    • Margarina e burro;
    • Gomma da masticare

    L'uso di acido benzoico non è sufficiente e la produzione di alcuni cosmetici. Inoltre, viene aggiunto ai farmaci, ad esempio, in un unguento antisettico contro la scabbia. I prodotti farmaceutici non sono interessati all'acido benzoico a causa delle loro proprietà conservanti. Questa sostanza si adatta perfettamente con microbi, funghi e parassiti protozoici. Viene anche aggiunto agli sciroppi per la tosse, poiché ha un effetto espettorante pronunciato, espelle l'espettorato e aiuta a rimuoverlo dai bronchi. Soluzioni mediche molto efficaci per pediluvi con l'aggiunta di acido benzoico. Con il loro aiuto, puoi sbarazzarti dei piedi sudati e delle lesioni cutanee fungine. L'industria chimica utilizza anche l'acido benzoico - come il principale reagente nella produzione di alcuni composti organici.

    Effetti sulla salute dell'acido benzoico

    Quando l'acido benzoico entra nel nostro corpo, reagisce con le molecole proteiche e si trasforma in acido ippurico, e solo successivamente espulso con l'urina. Naturalmente, questo processo rappresenta un onere aggiuntivo per il sistema escretore, pertanto la legislazione russa stabilisce il tasso massimo consentito di utilizzare l'acido benzoico nella produzione alimentare. Non dovrebbe essere più di 5 milligrammi per 1 chilogrammo del prodotto finito.

    Ma i pericoli dell'acido benzoico di solito non sono discussi nel contesto del carico sui reni. Il fatto è che in determinate condizioni si può formare benzene puro da questo composto chimico - una sostanza pericolosa appartenente ad agenti cancerogeni, cioè che provoca lo sviluppo di malattie oncologiche. Ma affinché si verifichi una tale reazione, è necessaria una temperatura molto elevata. Nell'uomo, il rilascio di benzene dall'acido benzoico è impossibile. Tuttavia, non è consigliabile riscaldare cibi in scatola che non sono destinati a questo, e usarli in questa forma.

    Alcuni esperti moderni nel campo della chimica degli alimenti ritengono che l'interazione tra acido benzoico E210 e acido ascorbico E300 possa causare reazioni chimiche indesiderate con il rilascio di benzene. Ma questo processo richiede anche un ambiente speciale ad alta temperatura. In ogni caso, è possibile scoprire dall'etichetta se esiste una tale combinazione di sostanze in un particolare prodotto e decidere se acquistarlo o meno.

    Gli amanti dei gatti dovrebbero ricordare che per i vostri animali domestici, l'acido benzoico e i suoi sali sono estremamente pericolosi di per sé, anche in quantità esigue. Pertanto, prima di offrire al gatto qualsiasi prodotto dal tuo tavolo, assicurati che non contenga un conservante di questo tipo. In generale, questa è una delle molte ragioni per cui non dovresti nutrire animali con prodotti "umani". È meglio comprare cibo speciale o preparare da mangiare per loro.

    Reazione di sale sodico di acido p-bromobenzoico con esteri dell'acido cloroacetico

    SOMMARIO

    L'articolo presenta i risultati della reazione del sale sodico dell'acido p-bromobenzoico con butil e benzil esteri di acido monocloroacetico in presenza di dimetilformammide come solvente. È dimostrato che la reattività degli esteri non differisce nettamente. È stata studiata la dipendenza della resa dei prodotti dalla durata della reazione.

    ABSTRACT

    Si è trovato che la reazione è condotta in presenza di dimetilformammide. È dimostrato che la reattività degli esteri non differisce nettamente. È stata studiata la dipendenza dalla longitudinalità della reazione.

    I derivati ​​dell'acido benzoico sono ampiamente usati in vari settori dell'economia nazionale. Ad esempio, il suo sale di sodio è usato come conservante nell'industria alimentare, e in medicina è usato come espettorante. Sulla base dell'acido p-amminobenzoico si ottengono antidolorifici come la benzocaina, la novocaina, l'anestesia, ecc. [1, p. 309-311]. Per ottenere nuovi derivati ​​dell'acido benzoico sostituito in questo lavoro, abbiamo studiato le reazioni del sale sodico dell'acido p-bromobenzoico con butil e benzilesteri dell'acido monocloroacetico. Le sintesi di vari esteri di acidi carbossilici aromatici a base di sali di sodio sono state studiate presso il Dipartimento di Chimica Organica di NUUz [4, p. 34-36; 2, s. 13-15].

    Il sale di sodio dell'acido p-bromobenzoico è stato ottenuto con l'azione di NaHCO3 direttamente sul suo acido p in una soluzione acquosa. Il sale risultante era una sostanza bianca cristallina, la resa era del 92% del teorico.

    Esteri butilico e benzilico monocloroacetico (MCAA) sono stati ottenuti dalla reazione della sua esterificazione con i corrispondenti alcoli in presenza di acido solforico come catalizzatore:

    Gli esteri risultanti sono stati purificati per distillazione sotto vuoto. L'acido butilico monocloroacetico è un liquido oleoso giallo pallido con p.f. 175 0 С, resa - 71%. L'estere benzilico dell'acido monocloroacetico è un liquido oleoso di colore giallo con p.f. 265 0 С, resa - 68%.

    Reazioni di esteri dell'acido monocloroacetico con sale sodico di acido p-bromobenzoico sono state condotte in dimetilformammide. Nelle reazioni di sostituzione nucleofila di tipo SN2 La nucleofilicità degli anioni dipende da diversi fattori. Uno di questi fattori è l'effetto del solvente. Solventi come dimetilformammide (DMF), dimetilacetammide (DMAA), dimetilsolfossido (DMSO), tetraidrofurano (THF), solvatando il catione, attivano l'anofilicità dell'anione e quindi promuovono il flusso delle reazioni di tipo SN2 [3, p. 218]. Pertanto, gli esperimenti sono stati condotti in una soluzione di dimetilformammide come solvente. Lo schema di reazione può essere rappresentato come:

    Nel corso degli esperimenti, è stata studiata la dipendenza della resa del prodotto dal tempo di reazione. I risultati ottenuti sono presentati nella tabella seguente.

    tavolo

    La dipendenza della resa dei prodotti di reazione del sale sodico di acido p-bromobenzoico con esteri dell'acido cloroacetico in tempo

    Il rapporto molare dei reagenti:

    sodio p-bromobenzoato: MHUC etere: solvente

    Tempo di reazione (ora)

    I risultati degli esperimenti hanno mostrato che la reattività degli esteri dell'acido monocloroacetico non differisce nettamente tra loro, ma la velocità di reazione dell'estere butilico dell'acido monocloroacetico è leggermente superiore all'estere benzilico. Ciò può essere spiegato dall'influenza spaziale del gruppo benzile nell'etere.

    Parte sperimentale

    Sodio sale dell'acido p-bromobenzoico. In un bicchiere con una capacità di 150 ml, sono stati aggiunti 4,02 g (0,02 mol) di acido p-bromobenzoico, sono stati aggiunti 50 g di acqua e 1,68 g (0,02 mol) di bicarbonato di sodio alla soluzione risultante fino alla cessazione dello sviluppo del gas. La soluzione risultante è stata essiccata a 50-55 ° C. Il precipitato precipitato è stato separato ed essiccato a temperatura ambiente. Il sale risultante è stato ricristallizzato da etanolo. Il prodotto è una polvere cristallina bianca del peso di 4,1 g (92%).

    Butilestere dell'acido monocloroacetico. In un pallone a fondo tondo con una capacità di 100 ml, dotato di separatore d'acqua e condensatore a riflusso, sono stati posti 0,25 ml (0,005 mol) di H concentrato2SO4, (0,03 moli) di acido cloroacetico, 10 ml di benzene, 2,15 ml (0,03 moli) di n-butil alcol. La miscela è stata fatta bollire a bagnomaria per 4 ore. Alla fine del riscaldamento, l'acido solforico è stato neutralizzato con bicarbonato di sodio a neutralità e quindi è stata aggiunta una uguale quantità di acqua; lo strato superiore (soluzione benzene di etere) è stato separato utilizzando un imbuto separatore, è stato essiccato su CaCl fuso2 e distillato benzene da esso; il residuo è stato distillato sotto vuoto in un piccolo pallone con un condensatore a riflusso con un'altezza di 40 cm ed è stato ottenuto un etere di 3,2 g (71%).

    Benzilestere dell'acido monocloroacetico. Sintetizzato secondo il metodo sopra La produzione di benzil monocloroacetato - 3,76 g (68%).

    Karbbutoksimetil-4-bromobenzoate. In un pallone a fondo rotondo con una capacità di 50 ml sono stati posti 6,7 g (0,03 mol) del sale sodico di acido p-bromobenzoico e sono stati aggiunti 12 ml di dimetilformammide. La miscela di reazione è stata riscaldata per sciogliere il sale, dopo di che sono stati aggiunti 6,75 g (0,045 moli) di acido butilico cloroacetico e la miscela è stata riscaldata per 5 ore. Dopo la fine della reazione, la dimetilformammide è stata distillata nel vuoto (35 mm Hg) a 55-60 ° C. Il residuo è stato distillato a 100 ° C fino a quando l'estere dell'acido cloroacetico è stato completamente separato. Dopo il raffreddamento, alla miscela di reazione sono stati aggiunti 10 mi di acqua e il NaCl è stato sciolto. Lo strato inferiore di etere è stato separato da un imbuto separatore, lo strato acquoso è stato lavato con benzene (3x5), lo strato di benzene è stato aggiunto allo strato di etere, dopo di che il benzene è stato distillato via sotto pressione atmosferica. L'estere risultante è stato ricristallizzato da etanolo per dare cristalli marrone-gialli con p.f. 45 0 С. La resa del prodotto è di 5,25 g (70%).

    Carbenzilossimetil-4-bromobenzoato è stato sintetizzato secondo la procedura sopra riportata. L'estere risultante è stato ricristallizzato da etanolo per dare cristalli gialli con un mp. 56 0 C. La resa del prodotto è di 5,43 g (67%).

    1. Mashkovsky M.D. Droga. 16 ed., Revised. e aggiungi - M.: New Wave, 2012. - C. 309-311.
    2. Reazioni di sali di sodio di acidi benzoici p-sostituiti con benzilcloruro / T.S. Kholikov et al. // Rapporti dell'Accademia delle scienze della Repubblica dell'Uzbekistan. - Tashkent, 2016. - 3. - Pag. 13-15.
    3. Reutov OA, Kurz A.L., Butin K.P. Chimica organica: libro di testo per le università: alle 16:00 - M.: "Binom. Laboratorio della conoscenza ", 2004. - Parte 3. - P. 218.
    4. Kholikov TS, Bobonazarova S.Kh., Tadzhimuҳamedov Kh.S. Preparazione di benzoato di benzile da benzoato di sodio e cloruro di benzile in presenza di piccole quantità di dimetilformammide // Relazioni dell'Accademia delle scienze della Repubblica dell'Uzbekistan. - Tashkent, 2005. - № 1. - P. 34-36.

    Acido benzoico (pagina 1 di 3)

    Proprietà fisiche ed essere in natura

    Metodi per la produzione di acidi carbossilici monobasici delle serie aromatiche

    Nome sistematico acido benzoico

    Nomi tradizionali acido benzoico

    Formula chimica C6H5COOH

    Massa molare 122,12 g / mol

    Stato (Art. Const.) Solido

    Punto di fusione 122.4 ° C

    Punto di ebollizione 249.2 ° C

    Temperatura di decomposizione 370 ° C

    Il calore specifico di vaporizzazione 527 j / kg

    Calore specifico di fusione 18 J / kg

    Idrosolubilità 0,001 g / 100 ml

    Gli acidi carbossilici aromatici sono derivati ​​del benzene contenenti gruppi carbossilici direttamente legati agli atomi di carbonio dell'anello benzenico. Gli acidi contenenti gruppi carbossilici nella catena laterale sono considerati grassi aromatici.

    Gli acidi aromatici possono essere divisi per il numero di gruppi carbossilici in uno, due o più di base. I nomi degli acidi in cui il gruppo carbossilico è direttamente collegato al nucleo sono derivati ​​da idrocarburi aromatici. I nomi degli acidi con carbossile nella catena laterale sono solitamente composti dai nomi degli acidi grassi corrispondenti. I più importanti sono gli acidi del primo tipo: ad esempio, benzoico (benzenecarbossilico) C6 H5 -COOH, p-toluile (p-toluenecarbossilico), ftalico (1,2-benzenedicarbossilico), isoftalico (1,3-benzenedicarbossilico), tereftalico (1,4-benzenedicarbossilico):

    Fu prima isolato per sublimazione nel 16 ° secolo dalla resina benzoica (incenso rugiadoso), da qui il suo nome. Questo processo fu descritto in Nostradamus (1556), e poi in Girolamo Ruschelli (1560, sotto lo pseudonimo di Alessio Pedemontano) e in Blaise de Vigenère (1596).

    Nel 1832, il chimico tedesco Justus von Liebig determinò la struttura dell'acido benzoico. Ha anche studiato come è associato all'acido ippurico.

    Nel 1875, il fisiologo tedesco Ernst Leopold Zalkowski studiò le proprietà antifungine dell'acido benzoico, che è stato a lungo utilizzato nel conserve di frutta.

    HO3S (HO) C6H3COOH · 2H2O M 254,22

    L'acido solfosalicilico è un incolore cristalli traslucidi a forma di ago o polvere cristallina bianca.

    L'acido solfosalicilico è facilmente solubile in acqua, alcol ed etere, insolubile in benzene e cloroformio, fotosensibile. Le soluzioni acquose sono acide.

    L'acido solfosalicilico è utilizzato in medicina per la determinazione qualitativa delle proteine ​​nelle urine, quando si esegue un lavoro analitico per determinare il contenuto di nitrati nell'acqua.

    Nell'industria, l'acido solfosalicilico viene utilizzato come additivo alla principale materia prima nella sintesi di sostanze.

    Proprietà fisiche ed essere in natura

    Gli acidi monocarbossilici della serie benzenica sono sostanze cristalline incolori con un punto di fusione superiore a 100 ° C. I sostituenti parafostati si sciolgono a temperature molto più elevate dei loro isomeri. Gli acidi aromatici bollono a temperature leggermente più elevate e si sciolgono a temperature molto più elevate rispetto agli acidi grassi con lo stesso numero di atomi di carbonio. Gli acidi monocarbossilici si dissolvono piuttosto male in acqua fredda e molto meglio in caldo. Gli acidi inferiori sono volatili con vapore acqueo. In soluzioni acquose, gli acidi monocarbossilici mostrano un grado maggiore di dissociazione rispetto agli acidi grassi: la costante di dissociazione dell'acido benzoico è 6,6 · 10 -5, l'acido acetico è 1,8 · 10 -5. A 37 ° C, si decompone in benzene e CO2 (fenolo e CO si formano in piccole quantità). Quando si interagisce con il benzoile cloruro a temperature elevate, l'acido benzoico viene convertito in anidride benzoica. L'acido benzoico e i suoi esteri sono contenuti in oli essenziali (ad esempio, in chiodi di garofano, balsami di Toluan e peruviano, resina benzoica). Acido benzoico e derivato della glicina - acido ippurico - prodotto di scarto di origine animale: cristallizza sotto forma di piastre o aghi incolori, sciogliendosi a 121 ° C, facilmente solubile in alcool ed etere, ma difficile da sciogliere in acqua. L'acido benzoico è attualmente ampiamente utilizzato nell'industria della tintura. L'acido benzoico ha proprietà antisentic e viene quindi utilizzato per la conservazione degli alimenti. Anche vari derivati ​​dell'acido benzoico sono di notevole utilità.

    Il benzene fu scoperto da Faraday nel 1825 e la sua formula lorda-C fu stabilita.6 H6. Nel 1865, Kekule propose la sua formula strutturale come cicloesatriene-1,3,5. Questa formula è ancora usata oggi, anche se, come verrà mostrato in seguito, è imperfetta - non risponde pienamente alle proprietà del benzene.

    La caratteristica più caratteristica del comportamento chimico del benzene è la sorprendente inerzia dei legami doppio carbonio-carbonio nella sua molecola: in contrasto con quelli considerati; composti precedentemente insaturi, è resistente all'azione degli agenti ossidanti (per esempio, permanganato di potassio in ambiente acido e alcalino, anidride cromica in acido acetico) e non entra nelle solite reazioni di addizione elettrofila caratteristiche di alcheni, alcadieni e alchini.

    Cercando di spiegare le proprietà del benzene attraverso le caratteristiche strutturali, molti scienziati, seguendo Kekule, avanzano le loro ipotesi su questo. Poiché l'insaturazione del benzene non era chiaramente manifestata, si riteneva che non vi fossero doppi legami nella molecola del benzene. Così, Armstrong e Bayer, così come Klaus, hanno suggerito che nella molecola del benzene la quarta valenza di tutti e sei gli atomi di carbonio sono diretti al centro e si saturano a vicenda, Ladenburg - che lo scheletro di carbonio del benzene è un prisma, Chichibabin - che nel carbonio benzene è trivalente.

    Thiele, perfezionando la formula di Kekule, sostenne che i doppi legami in quest'ultimo non sono fissi, ma si muovono costantemente, "oscillano", e Dewar e Hückel suggerirono formule strutturali di benzene con doppi legami e piccoli cicli.

    Ora, sulla base di numerosi studi, si può considerare fermamente stabilito che sei atomi di carbonio e sei atomi di idrogeno in una molecola di benzene sono nello stesso piano e che le nuvole di π-elettroni di atomi di carbonio sono perpendicolari al piano della molecola e, quindi, parallele tra loro e interagiscono tra loro. La nube di ogni π-elettrone si sovrappone a nubi di π-elettroni di atomi di carbonio vicini. Una vera molecola di benzene con una distribuzione uniforme della densità di π-elettrone sull'intero anello può essere rappresentata come un esagono piatto che si trova tra due tori.

    Ne consegue che la formula del benzene è logico rappresentare nella forma di un esagono regolare con un anello all'interno, enfatizzando così la completa delocalizzazione degli π-elettroni nell'anello benzenico e l'equivalenza di tutti i legami carbonio-carbonio in esso. La validità dell'ultima conclusione è stata confermata, in particolare, dai risultati della misurazione delle lunghezze dei legami C - C nella molecola del benzene; sono uguali e uguali a 0.139 nm (i legami C - C nell'anello benzenico sono più corti di quelli ordinari (3.154 nm), ma più lunghi di quelli doppi (0.132 nm)). Distribuzione della densità elettronica nella molecola del benzene; lunghezze del legame, angoli

    Un derivato molto importante dell'acido benzoico è il suo cloruro acido - benzoil cloruro. È un liquido con un odore caratteristico e un forte effetto lacrimatore. Usato come agente benzoilante.

    Il perossido di benzoile è usato come iniziatore per le reazioni di polimerizzazione, nonché come agente sbiancante per oli alimentari, grassi, farina.

    Acidi toluici Gli acidi metilbenzoici sono chiamati acidi toluici. Si formano durante l'ossidazione parziale di o-, m- e p-xilene. NN-Diethyl-m-toluylmide è un efficace repellente per insetti - repellente per insetti:

    l'acido p-tert-butil benzoico è ottenuto commercialmente mediante ossidazione in fase liquida di tert-butil toluene in presenza di un sale di cobalto solubile come catalizzatore. Utilizzato nella produzione di resine poliestere.

    L'acido fenilacetico è ottenuto dal benzil cloruro attraverso il nitrile o attraverso composti di organo-magnesio. Questa è una sostanza cristallina con M. PL. 76 ° C. A causa della mobilità degli atomi nativi del gruppo metilico, entra facilmente in reazioni di condensazione. Questo acido e i suoi esteri sono usati in profumeria.

    Gli acidi aromatici entrano in tutte quelle reazioni, che sono anche caratteristiche degli acidi grassi. Le reazioni che coinvolgono il gruppo carbossile producono vari derivati ​​acidi. I sali sono ottenuti dall'azione degli acidi su carbonati o alcali. Esteri - riscaldando una miscela di acido e alcool in presenza di un acido minerale (solitamente solforico):

    Se non ci sono sostituenti nella posizione orto, allora l'esterificazione del gruppo carbossilico avviene facilmente come nel caso degli acidi alifatici. Se una delle orto-posizioni viene sostituita, la velocità di esterificazione viene notevolmente ridotta e, se entrambe le orto-posizioni sono occupate, l'esterificazione di solito non procede (difficoltà spaziali).

    Esteri di acidi benzoici orto-sostituiti possono essere ottenuti per reazione di sali d'argento con aloalchili (gli esteri di acidi aromatici stericamente impediti sono facilmente e quantitativamente saponificati in presenza di eteri corona). A causa di difficoltà spaziali, sono difficili da idrolizzare. Gruppi più grandi dell'idrogeno riempiono lo spazio attorno all'atomo di carbonio del gruppo carbossile in misura tale da rendere difficile la formazione e la saponificazione dell'etere.

    Acido benzoico Proprietà e uso dell'acido benzoico

    La sostanza ha il simbolo E210 ed è obbligata al suo nome in resina benzoica, dalla quale fu isolata per la prima volta circa cinque secoli fa.

    Ha un effetto antimicrobico e nel secolo scorso ha cominciato ad essere ampiamente utilizzato in medicina e per l'inscatolamento di vari prodotti. Su questa sostanza e sarà discusso nell'articolo, così come il suo uso ai nostri giorni.

    Proprietà dell'acido benzoico

    Le proprietà di base dell'acido e della sua struttura furono investigate nel XIX secolo. In apparenza, il conservante è una polvere cristallina bianca che può essere accuratamente distinta dagli altri per il suo odore caratteristico.

    In acqua, l'acido benzoico è scarsamente solubile (solo 0,3 grammi di polvere cristallina per tazza).

    Pertanto, se necessario, viene generalmente usato il benzoato di sodio. Ma l'acido benzoico è solubile in alcol etilico, che non contiene acqua, e anche in sostanze come i grassi, ed è facile ottenere una soluzione di 100 g di olio e 2 g di E210.

    A una temperatura di 122,4 ° C i cristalli di polvere si sciolgono e a 249 ° C la sostanza bolle. La formula dell'acido benzoico è: C6H5COOH.

    La sostanza è classificata come acido carbossilico monobasico di serie aromatiche. E210 reagisce attivamente con le proteine.

    Per condurre una reazione chimica sulla qualità di E210 e sali di acido benzoico, aggiungere un po 'di acido benzoico al tubo e rilasciare una piccola quantità di soluzione di NaOH al 10%.

    Quindi, scuotere il tubo. Questo forma il benzoato di sodio. Quindi aggiungere un po 'di soluzione FeCl3 all'1%. In questo caso, il ferro (III) benzoato dovrebbe precipitare.

    È abbastanza facile distinguere l'acido benzoico dal benzoato di sodio per caratteristiche chimiche. Il modo più semplice per farlo è con la cartina tornasole.

    Se diventa blu, allora è benzoato di sodio, l'acido benzoico dà una reazione acida, quindi la carta diventa rossa.

    La sostanza è innocua per l'uomo e derivata perfettamente dal suo corpo, che viene fornito con cibo, cosmetici e medicinali.

    Tuttavia, quando viene utilizzato con prodotti contenenti acido albicocca, si forma benzene potenzialmente letale che influisce negativamente sul funzionamento del fegato e dei reni. Pertanto, l'uso di conservanti nel cibo è rigorosamente dosato.

    I gatti in reazione alla E210 sono molto diversi dai loro proprietari. Per loro, l'assunzione giornaliera dovrebbe essere non più di un centesimo di milligrammo.

    Ciò suggerisce che gli animali domestici non dovrebbero essere nutriti con cibo in scatola e prodotti contenenti acido benzoico.

    Entrare nel corpo umano E210 contribuisce alla produzione di vitamina B10 altamente essenziale in esso.

    Questa è una proprietà molto preziosa, perché in caso di carenza di questa sostanza possono insorgere problemi molto seri e possono svilupparsi malattie sgradevoli.

    Una persona con una carenza di acido benzoico può manifestare irritabilità e debolezza, oltre a depressione e mal di testa.

    Uso di acido benzoico

    La sostanza è preziosa in quanto riduce l'attività degli enzimi nella struttura dei microbi, uccidendoli, il che spiega le sue proprietà disinfettanti.

    Questa qualità ha trovato l'uso attivo dell'acido benzoico e viene utilizzata con successo per la produzione di medicinali per la tosse, espettoranti e agenti antisettici, nonché preparazioni speciali chiamate fungicidi utilizzati in agricoltura per la protezione di varie piante coltivate.

    L'acido è anche efficace e ampiamente usato per trattare le malattie della pelle. Uccidere i funghi, la sostanza aiuta perfettamente ad eliminare varie infezioni fungine.

    Combatte bene con i piedi sudati. Per un'azione efficace fanno una serie di bagni con l'aggiunta di cristalli E210, e tali corsi danno i risultati più positivi.

    I farmaci preparati con E210 possono aiutare con le malattie del sangue (bassa coagulazione o ispessimento).

    Aiutano perfettamente le madri che allattano, attivando significativamente l'allattamento e migliorando la qualità del latte materno.

    Farmaci contenenti acido benzoico sono indicati per i bambini che stanno vivendo un ritardo della crescita, contribuendo ad eliminare tali carenze nello sviluppo del bambino. I farmaci da E210 sono anche prescritti da medici con anemia.

    Acido benzoico, acido salicilico, vaselina - sono un gruppo di agenti che in combinazione hanno molte proprietà utili.

    Di loro sono fatti creme, unguenti e lozioni che curano perfettamente crescite e calli dolorosi della pelle.

    Utilizzare con successo l'acido benzoico nei cosmetici. Fa parte di un efficace trattamento dei capelli e serve come base necessaria per la composizione di farmaci utili che proteggono il cuoio capelluto dalla fragilità e dalla perdita.

    Quasi tutti i mezzi per il ringiovanimento e l'eliminazione dei problemi della pelle contengono acido benzoico.

    E210 è aggiunto alla composizione di unguenti che eliminano perfettamente la scabbia. È usato per la produzione di deodoranti e profumi.

    La sostanza viene anche utilizzata nell'industria chimica come reagente efficace e potente nella sintesi di numerosi tipi di sostanze organiche.

    Le proprietà del conservante sono inestimabili in cucina, utilizzate con successo in panetterie e pasticcerie.

    Senza di esso, è inconcepibile preparare molti tipi di sottaceti ortofrutticoli, marmellate di frutta e bacche, marinare alcuni tipi di carne e pesce, così come la produzione di margarina e sostituti dello zucchero utili per i diabetici.

    Senza questo acido non ci sarebbero caramelle dolci, gustosi liquori, condimenti speciali, molte varietà di gelato e gomme da masticare aromatizzate.

    Gli esteri dell'acido benzoico sono utilizzati con successo per stabilizzare la plastica, che è una parte importante del processo nella produzione di prodotti tecnici e giocattoli per bambini.

    Ottenere acido benzoico

    I cristalli acidi sono stati inizialmente isolati dalla resina benzoica. In natura, come risultato dell'attività vitale dei microbi, la sostanza è ottenuta dalla decomposizione dell'acido ippurico e si forma naturalmente nello yogurt e nello yogurt, altri prodotti a base di latte fermentato.

    E 'anche contenuto nell'olio di chiodi di garofano, e in natura si trova nella composizione delle bacche di mirtillo rosso, mirtillo e mirtillo rosso.

    In passato si utilizzava l'idrolisi acida con vari catalizzatori per ottenere l'acido benzoico.

    Ma oggi questo metodo ha perso la sua rilevanza. Il metodo di produzione moderno più redditizio e diffuso è la sintesi risultante dall'ossidazione del toluene.

    Il processo è notevole in quanto non inquina l'ambiente con sostanze nocive e le materie prime utilizzate sono piuttosto economiche. Impurità come l'alcool benzilico, il benzoato benzilico e altri sono emessi dalla sostanza.

    Prezzo dell'acido benzoico

    L'acido benzoico può essere acquistato liberamente. Questo non richiede documenti. Ed è venduto, sia legale che qualsiasi individuo.

    Per effettuare una tale transazione, dovresti trovare nella tua città, nel tuo paese o all'estero una società adatta alla vendita di reagenti.

    Tali imprese e aziende possono lavorare in contanti e, in alcuni casi, tramite bonifico bancario.

    La sostanza può anche essere acquistata nei laboratori chimici quasi per nulla.

    È consigliabile cercare offerte speciali con foto, indirizzi, descrizioni e recensioni su Internet.

    Online puoi anche scoprire offerte di vendita di acidi aromatici benzoici all'ingrosso.

    La polvere cristallina E210 può essere acquistata in chilogrammi e confezionata in sacchi, il cui peso è solitamente di 25 kg.

    Il prezzo del prodotto dipende dalla qualità, che varia da 74 a 150 rubli / kg in Russia.

    L'acido importato è in genere prezzi più alti, raggiungendo fino a 250 rubli / kg. La polvere di acido benzoico proveniente dalla Romania e dall'Olanda viene venduta al prezzo di 105 rubli / kg.

    L'acido benzoico confezionato in sacchetti viene venduto a prezzi che vanno da 650 a 1350 rubli. per la borsa.

    Una sostanza di questa qualità è destinata a scopi medici e può essere utilizzata nel ruolo di un antisettico, come agente antifungino e antibatterico.

    Manuale di farmacista 21

    Chimica e tecnologia chimica

    Acido bromobenzoico Sì e acido bromobenzoico

    Dal benzene, ottenere i seguenti composti a) 0-, L1-, p-cloronitrobenzeni b) acido i-bromobenzoico [c.126]

    Acidi bromobenzoici 657 Bromobenzene 490, 513, 514, 535, 542, 571, [c.1163]

    Allo stesso modo, l'acido o-bromobenzoico può essere ottenuto in presenza di rame (I) bromuro. [C.196]

    Scrivi le reazioni per ottenere acido p-bromobenzoico da p-bromotoluene 1) facendo bollire con una soluzione acquosa di permanganato di potassio, 2) per ossidazione con acido nitrico diluito quando riscaldato, 3) per clorazione, seguita da idrolisi del tricloro derivato gemmino. Nelle prime due equazioni, disponi i coefficienti. [C.178]

    Utilizzare etilbenzene per ottenere l'acido propil etere / g-bromobenzoico. [C.153]

    Dal toluene, ottenere l-aminobenzaldeide e usarlo per fare l'acido l-bromobenzoico. [C.170]

    Estere metilico dell'acido o-bromobenzoico [c.314]

    Estere metilico-acido bromobenzoico [c.314]

    Cloruro e acido i-bromobenzoico [p.335]

    Sostanza D - e - acido bromobenzoico. [C.235]

    Quando si ottiene solfonazione principalmente l-solfo-benzoico e, ad esempio, bromurazione - acido l-bromobenzoico. [C.378]

    Il nitrogroup diventa nella posizione g, poiché il gruppo carbossilico appartiene al numero di orientanti del secondo tipo. Allo stesso modo, è possibile ottenere l'acido w-cloro o l-bromobenzoico. [C.210]

    Qual è la struttura del composto CaH, BrO, nello spettro IR di cui c'è una forte banda di assorbimento a 1685 cm, e lo spettro PMR contiene due segnali 61 = 2,62 ppm (3N, singoletto) e b, 7,5 ppm (4H, multiplet) Dopo ossidazione, il composto in esame forma acido p-bromobenzoico. [C.181]

    Estere metilico dell'acido l-bromobenzoico [c.314]

    Nella tab. 22 fornisce le costanti di dissociazione degli acidi benzoico, fluoro, cloro e bromobenzoico (25 ° C). Discutere l'effetto degli atomi di fluoro, cloro e bromo nell'acido benzoico sulla forza degli acidi corrispondenti. Qual è l'influenza della posizione degli atomi di alogeno1 nell'anello benzenico e la forza di questi acidi [p.75]


    Lotti, acido bromobenzoico (I). Dai due diversi acidi nitrobromobenzoici ottenuti (II e III) durante la riduzione, quando il bromo viene sostituito dall'idrogeno e il gruppo nitro si trasferisce nel gruppo amminico, si forma lo stesso acido omino-benzoico. [C.202]

    Scrivi la formula per la struttura del composto jgHijOBr, che viene ossidato a jsHgOBr, che forma un derivato con idrossilammina, che a sua volta viene trasformato dall'azione dell'acido solforico in acido fenilammide l-bromobenzoico (riarrangiamento di Beckmann). [C.177]

    Stabilire la struttura del composto di composizione С7Н7ВГ, se la sostanza di composizione С7Н4ВГ4 si ottiene quando è bromurato alla luce. Come risultato dell'idrolisi di quest'ultimo, si forma acido l-bromobenzoico. [C.156]

    Determinare la struttura e il nome della sostanza della composizione C8H7OVG, se è noto che reagisce con idrossilammina, formando il composto di SVNVOVGY, non dà la reazione dello specchio d'argento e sotto l'azione dell'agente ossidante. [c.185] [c.348] [c.41] [c.700] [c.356] [c.199] [c.96] [c.39] [c.88] [c.88] [p.89] [p.89] [p.89] [p.89] [c.89] [p.89] [c.89] [p.307] Reazioni di composti organici (1939) - [c 0,336]